Heinrich Schiff verfolgte schon während des Studiums umfassendere musikalische Interessen, so hospitierte er u. a. in der Dirigentenklasse Hans Swarovskys. Zu Beginn seiner Karriere stand das Cello fast ausschließlich im Mittelpunkt, doch gewann das Dirigieren ab 1985 in seinen Aktivitäten zunehmend an Bedeutung. Dabei standen ihm befreundete Dirigenten immer wieder beratend zu Seite. Inwischen steht das Dirigieren im Mittelpunkt von Heinrich Schiffs musikalischem Wirken.
Seit 1990 hatte Heinrich Schiff verschiedene Positionen als Chef- bzw. Erster Gastdirigent bei folgenden Orchestern inne: Deutsche Kammerphilharmonie Bremen, Northern Sinfonia, Copenhagen Philharmonic, Musikkollegium Winterthur, Radio-Sinfonieorchester Stuttgart, Bruckner Orchester Linz und Wiener Kammerorchester. Mit letzterem ist nach einem überaus erfolgreichen Beethoven-Zyklus in der Saison 2008/09 ein Zyklus mit Schuberts Symphonien im Wiener Konzerthaus gefolgt. Als Operndirigent leitete er u. a. Produktionen am Theater La Monnaie in Brüssel (Zauberflöte, Fidelio).
Zudem dirigiert Heinrich Schiff immer wieder zahlreiche internationale Orchester wie Los Angeles Philharmonic, Philharmonia Orchestra, Orchestra of the Age of Enlightenment, Oslo Philharmonic, Rotterdams Philharmonisch Orkest, Sächsische Staatskapelle Dresden, Münchner Philharmoniker, Bayrisches Staatsorchester, Wiener Symphoniker, Wiener Kammerorchesters und Mahler Chamber Orchestra.
